Если речь про смартскрин - самый быстрый вариант ev сертификат. Можно и ov взять, он дешевле. Но чтобы работало так же круто как и ev - нужно его "разогнать". Грубо говоря запустить на большом количестве пк, но щас туговато с этим. Файл на 50к установок запускался, и до сих пор смартскрин.
Ни в коем случае не используй то, что школо-криптеры называют "цифровой подписью"(за несколько $) - это просто спизженный / самоподписанный сертификат, от которого вреда больше чем пользы.
Как обойти сам виндеф - все очень зависит от файла. Пробуй разных крипторов, и запускай на виртуалке без инета с виндефом(перед отключением инета обнови до самой последней версии).